Самая большая неприятность управления памятью заключается в том, что память не бесконечна и потому приходится постоянно учитывать возможность исчерпания свободной памяти. Конечно, эта проблема постепенно теряет свою остроту в связи с постоянным удешевлением аппаратуры компьютеров, но учитывать эту опасность придется всегда.
Другая проблема возникает в тех случаях, когда язык программирования предоставляет программисту явный механизм управления памятью (такой, как malloc/free в языке С или new/delete в С++). В этих случаях компилятор не может гарантировать правильность работы обрабатываемых им программ и эта ответственность возлагается на программиста. К сожалению, люди значительно менее надежны, имеют тенденцию ошибаться и даже повторять свои ошибки, а во многих случаях и попросту игнорируют предоставленные им механизмы. Поэтому при таком подходе обычно возникает множество ошибок, что, в свою очередь, ведет к необходимости кропотливой отладки программ и существенно затрудняет работу программиста.
Особая неприятность ошибок, возникающих при некорректной работе с памятью, заключается в том, что эти ошибки относительно непредсказуемы, могут возникать в крайне редких случаях, могут зависить от порядка исполнения предыдущих операторов программы и потому существенно труднее в обнаружении и исправлении, чем обычные "алгоритмические" ошибки. Например, типичной ошибкой является выделение ресурса лишь в одной из возможных ветвей условного оператора с последующим безусловным использованием или освобождением этого ресурса в последующих частях программы.
Однако в некоторых случаях трудно обойтись без участия программиста. Например, освобождение ресурсов, ассоциированных с какими-либо внешними сущностями (файлами на диске, записями баз данных, сетевыми соединениями и т.п.), обычно требует явных операций по закрытию. В таких случаях простое освобождение памяти, занимаемой переменной в программе, решит только часть проблемы, так как после этого файл или запись в базе данных останутся недоступными для других приложений.